Костянтин Іванович отримав виховання під керівництвом батьківських бояр, а також старшого свого брата - Михайла. У 1486 році брати Острозькі жили у Вільні при дворі великого князя литовського Казимира, де вони оберталися у вищому колі волинських панів - Гойського, князя Четвертинського, Хрептовічей та інших. У той же час князі Острозькі почали привчатися і до державних справ, вступивши у свиту великого князя і супроводжуючи його в переїздах.