Песнь о вещем Олеге» написана Пушкиным в пору своего творческого расцвета, в 1822 году. Над созданием не самого длинного стихотворения поэт работал почти целый год, обращаясь к истории, изложенной в V томе сочинений Карамзина. Именно там пересказывается жизнеописание Олега, князя Киевского, дошедшего до Царьграда и прибившего на врата города свой щит.