можно ли сказать "до такой степени его шутки пока ещё не заходили". звучит как то не очень, но правильно ли это?

Предложение построено верно.

Оно верно построено ровно по курсу основной школы. В ВУЗе за такое будут бить палками.

Если уж входить в крайности, то лучше будет написать доходили, а не заходили.