1. Я понимаю выражение «ошибки, на которых можно учиться» как: это про те ошибки, которые повторять не надо.
2. Я думаю, что если человек будет учится на своих ошибках, то он не поймет, почему повторилась эта же ошибка. А если человек будет видеть, как получилась ошибка, он ее на повторит.
Думаю, правильно.